Montolivo là mẫu cầu thủ linh hoạt có khả năng thi đấu tại mọi vị trí trong hàng tiền vệ.[38] Vị trí sở trường của anh là tiền vệ kiến thiết lùi sâu, vị trí giúp anh phát huy những điểm mạnh của mình như lối chơi kỹ thuật, sáng tạo, nhãn quan chiến thuật và khả năng chuyền dài chuẩn xác[39]; bên cạnh đó Montolivo còn sở hữu những cú sút xa uy lực với độ chính xác cao.[40] Những năm gần đây, Montolivo được đánh giá cao nhờ lối chơi đồng đội, khả năng hỗ trợ phòng ngự tốt và chuyển hướng tấn công nhanh, những phẩm chất khiến huấn luyện viên Siniša Mihajlović nhiều khi sử dụng anh như một tiền vệ thu hồi bóng.[41] Montolivo đôi khi bị chỉ trích vì sự thiếu ổn định và lối chơi thiếu tốc độ.[42]